Trophy Room x Air Jordan 1 High 'Chicago' er et begrenset samarbeid mellom Marcus Jordans sneakerbutikk og Jordan Brand på Michael Jordans ikoniske første signatursko. Denne sneaker hyller 1985 NBA All-Star Game der Michael Jordan bar 'Chicago'-fargene og ble beryktet 'frosset ut' av medstjernene Isiah Thomas og Julius Erving. Designet har isete teksturer, røde lær-overlays, hvite lær-detaljer, svarte Swooshes og en gjennomsiktig blå yttersåle med stjerner.